Kľúčový rozdiel – enoly vs enoláty vs enamíny
Enoly, enoláty a enamíny sú tri rôzne typy organických zlúčenín. Enoly sú známe aj ako alkenoly. Je to preto, že enol vzniká spojením alkénovej skupiny s alkoholovou skupinou. Je to reaktívna štruktúra, pretože enoly sa vyskytujú ako medziprodukty v chemických reakciách. Enoláty sú odvodené od enolov. Enolát je konjugovaná báza enolu. To znamená, že enolát vzniká odstránením atómu vodíka z hydroxylovej skupiny enolu. Enamíny sú amínové zlúčeniny, ktoré obsahujú amínovú skupinu susediacu s dvojitou väzbou. Chemická reaktivita enolátov a enamínov je takmer podobná. Kľúčový rozdiel medzi enolmi, enolátmi a enamínmi je v tom, že enoly obsahujú hydroxylovú skupinu so susednou dvojitou väzbou C=C a enoláty obsahujú negatívny náboj na atóme kyslíka enolu, zatiaľ čo enamíny obsahujú amínovú skupinu susediacu s dvojitou C=C dlhopis.
Čo sú enoly?
Enoly sú organické zlúčeniny, ktoré obsahujú hydroxylovú skupinu susediacu s alkénovou skupinou (C=C dvojitá väzba). Enol vzniká kombináciou alkoholu s alkénom. Názov tejto zlúčeniny je odvodený od východiskovej zlúčeniny jej vzniku; „en“z alkénu a „ol“z alkoholu.
V porovnaní s enolátmi a enamínmi s podobnou molárnou hmotnosťou majú enoly najmenšiu nukleofilnú reaktivitu. To znamená, že enoly sú slabo nukleofilné. Jeho nukleofilita je však riadená elektrónovo bohatou pí väzbou, ktorá pozostáva z ďalšej elektrónovej hustoty z atómu kyslíka hydroxylovej skupiny.
Obrázok 01: Štruktúra Dimedonu; enolová forma dimedonu
Enoly sa často získavajú odstránením atómu vodíka z alfa uhlíka karbonylovej zlúčeniny. Alfa uhlík je atóm uhlíka, ktorý susedí s karbonylovou skupinou. Toto je deprotonačná reakcia, pretože zahŕňa odstránenie protónov. Ak sa tento protón nevráti, výsledkom je enolátový ión.
Čo sú enoláti?
Enoláty sú konjugované bázy enolov. Preto enolát vzniká odstránením atómu vodíka z hydroxylovej skupiny enolu. Enolát je aniónová forma enolu. Enolát má záporný náboj na atóme kyslíka, ktorý sa nachádza v blízkosti dvojitej väzby C=C. Enoláty môžu byť vytvorené z enolov pomocou zásady. Atóm vodíka hydroxylovej skupiny enolu môže byť odstránený a zreagovaný s bázou, čo vedie k enolátu. Enolát možno získať reakciou aldehydu alebo ketónu s vhodnou zásadou.
Obrázok 02: Enolátové reakcie
Enoláty účinne reagujú s elektrofilmi vďaka svojej vysokej nukleofilite. Nukleofilná reaktivita enolátov je vyššia ako u enolov a enamínov. Nukleofilita enolátového aniónu sa vyskytuje z niekoľkých dôvodov.
- Atóm kyslíka má malý atómový polomer
- Enolát má formálny negatívny náboj
- Pri porovnaní enolátu a enamínu je kyslík v enoláte vysoko elektronegatívny ako atóm dusíka v enamíne
Čo sú to enamíny?
Enamíny sú organické zlúčeniny zložené z amínovej skupiny susediacej s dvojitou väzbou C=C. Enamín vzniká kondenzáciou aldehydu alebo ketónu so sekundárnym amínom. Enamíny sa považujú za dusíkaté analógy enolov.
Obrázok 03: Štruktúra enamínu
Enamíny reagujú podobným spôsobom ako enolátové anióny. V porovnaní s enoly a enolátmi je nukleofilná reaktivita enamínov mierna ako u enolov a enolátov. Táto mierna nukleofilita enamínov je spôsobená nízkou elektronegativitou atómu dusíka v porovnaní s atómom kyslíka v enoloch a enolátoch. Reaktivita enamínov sa však navzájom líši na základe alkylovej skupiny pripojenej k molekule.
Aký je rozdiel medzi enoly a enolátmi a enamínmi?
Enols vs. Enolates vs Enamines |
|
| Enols | Enoly sú organické zlúčeniny, ktoré obsahujú hydroxylovú skupinu susediacu s alkénovou skupinou (C=C dvojitá väzba). |
| Enolates | Enoláty sú konjugované bázy enolov. |
| Enamíny | Enamíny sú organické zlúčeniny zložené z amínovej skupiny susediacej s dvojitou väzbou C=C. |
| Funkčné skupiny susediace s väzbou C=C | |
| Enols | Enoly obsahujú hydroxylovú skupinu. |
| Enolates | Enoláty obsahujú záporne nabitý atóm kyslíka. |
| Enamíny | Enamíny obsahujú amínovú skupinu. |
| Prítomnosť dusíka | |
| Enols | Enoly neobsahujú dusík. |
| Enolates | Enoláty neobsahujú dusík. |
| Enamíny | Enamíny obsahujú dusík. |
| Nukleofilná reaktivita | |
| Enols | Enoly sú menej reaktívne ako enoláty a enamíny. |
| Enolates | Enoláty sú reaktívne ako enoly a enamíny. |
| Enamíny | Enamíny sú stredne reaktívne. |
| Príprava | |
| Enols | Enoly vznikajú odstránením atómu vodíka z alfa uhlíka karbonylovej zlúčeniny. |
| Enolates | Enoláty sa tvoria z enolov pomocou zásady; báza môže reagovať s vodíkovým atómom hydroxylovej skupiny Enolu. |
| Enamíny | Enamíny vznikajú kondenzáciou aldehydu alebo ketónu so sekundárnym amínom. |
Zhrnutie – Enols vs. Enolates vs Enamines
Enoly a enoláty spolu úzko súvisia, pretože enoláty vznikajú z enolov. Enamíny obsahujú amínové skupiny susediace s alkénovou skupinou. Rozdiel medzi enolmi, enolátmi a enamínmi je v tom, že enoly obsahujú hydroxylovú skupinu so susednou dvojitou väzbou C=C a enoláty obsahujú negatívny náboj na atóme kyslíka enolu, zatiaľ čo enamíny obsahujú amínovú skupinu susediacu s dvojitou väzbou C=C..
