Kľúčový rozdiel medzi EDG a EWG je v tom, že EDG (skratka pre skupiny darcov elektrónov) môže zvýšiť hustotu elektrónov konjugovaného pí systému, zatiaľ čo EWG (skratka pre skupiny odoberania elektrónov) znižuje hustotu elektrónov v konjugovaných pi systém.
EDG a EWG sú elektrofilné aromatické riadiace skupiny. Obidve sú to formy substituentov, ktoré môžeme nájsť v organických zlúčeninách.
Čo je EDG?
EDG znamená skupiny darcov elektrónov. Nazývame ich aj „skupiny uvoľňujúce elektróny (ERG)“. Sú to substituenty v organických zlúčeninách, ktoré môžu odovzdať časť svojej elektrónovej hustoty do konjugovaného systému pi. To sa deje prostredníctvom rezonančného efektu alebo indukčného efektu. Vďaka tomu je systém pí elektrónov nukleofilnejší.
Napríklad EDG, keď je pripojený k benzénovému kruhu, benzénový kruh môže podliehať elektrofilným substitučným reakciám. Je to preto, že EDG zvyšuje hustotu elektrónov benzénového kruhu. Benzén však zvyčajne podlieha tomuto typu elektrofilnej substitučnej reakcie. Preto môže EDG zvýšiť rýchlosť reakcie. Preto tieto substituenty nazývame ako aktivačné skupiny pre aromatické kruhy. Niektoré príklady EDG zahŕňajú fenoxid, primárne, sekundárne a terciárne amíny, éter, fenoly atď.
Čo je EWG?
EWG znamená skupiny odoberajúce elektróny. Má opačný účinok ako EDG na aromatický kruh. Preto odstraňuje elektrónovú hustotu zo systému pi-elektrónov. Vďaka tomu je systém pí elektrónov elektrofilnejší. Keď sa teda tieto skupiny naviažu na benzénové kruhy, znížia reakčnú rýchlosť elektrofilných substitučných reakcií.
Obrázok 01: Nitrobenzén má nitroskupinu ako EWG
EWG navyše dokáže deaktivovať aromatické kruhy. Toto sa vykonáva pomocou rezonančného sťahovacieho efektu alebo indukčného sťahovacieho efektu. V prípade benzénu môžu tieto skupiny spôsobiť, že polohy orto a para budú menej nukleofilné. Preto má benzénový kruh tendenciu podliehať elektrofilným adičným reakciám v meta polohách. Niektoré príklady EWG zahŕňajú trihalogenidy, sulfonáty, amónium, aldehydy, ketóny, estery atď.
Aký je rozdiel medzi EDG a EWG?
EDG znamená skupiny darcov elektrónov, zatiaľ čo EWG znamená skupiny odoberajúce elektróny. Obidve sú to „elektrofilné aromatické riadiace skupiny“. Ako kľúčový rozdiel medzi EDG a EWG môžeme povedať, že EDG môže zvýšiť hustotu elektrónov konjugovaného systému pi, zatiaľ čo EWG znižuje hustotu elektrónov konjugovaného systému pi. V zásade môže EDG darovať elektróny, zatiaľ čo EWG môže elektróny prijímať. Okrem toho môže EDG zvýšiť nukleofilitu aromatických kruhov, čo je opačná funkcia EWG; znižuje nukleofilitu aromatických kruhov. Oba tieto substituenty vykazujú významné účinky na elektrofilné substitučné reakcie konjugovaných pí systémov, ako je benzénový kruh; EDG môže zvýšiť reakčnú rýchlosť elektrofilných substitučných reakcií aromatických kruhov, zatiaľ čo EWG môže znížiť reakčnú rýchlosť elektrofilných substitučných reakcií aromatických kruhov.
V infografike nižšie sú uvedené ďalšie podrobnosti o rozdieloch medzi EDG a EWG.
Zhrnutie – EDG vs EWG
EDG aj EWG sú elektrofilné aromatické režijné skupiny. Keď sú pripojené k aromatickým kruhom, vykazujú opačné funkcie. Preto môžeme označiť kľúčový rozdiel medzi EDG a EWG ako; EDG môže zvýšiť hustotu elektrónov konjugovaného systému pí, zatiaľ čo EWG znižuje hustotu elektrónov systému konjugovaného pí.
