Kľúčový rozdiel medzi diastereomérmi a enantiomérmi je v tom, že diastereoméry molekuly nie sú vzájomnými zrkadlovými obrazmi, zatiaľ čo enantioméry sú vzájomnými zrkadlovými obrazmi.
Pre jeden molekulový vzorec môže existovať niekoľko štruktúrnych vzorcov. Tieto sú známe ako izoméry. Izoméry môžeme definovať ako „rôzne zlúčeniny, ktoré majú rovnaký molekulový vzorec“. Existujú hlavne dva typy izomérov: konštitučné izoméry a stereoizoméry. Diastereoméry a enantioméry sú dva typy stereoizomérov.
Čo sú diastereoméry?
Diastereoméry sú stereoizoméry, ktorých molekuly nie sú vzájomnými zrkadlovými obrazmi. Napríklad cis a trans izoméry sú diastereoméry. Tu je konektivita atómov rovnaká.
Obrázok 01: Diastereoméry
V uvedenom príklade majú obe zlúčeniny dvojitú väzbu uhlík-uhlík. Pre každý uhlík je spojená metylová skupina a atóm vodíka. Cis a trans molekuly sa líšia iba spôsobom usporiadania atómov v priestore. To znamená, že v cis izoméri sú oba vodíky na rovnakej strane uhlíkovej dvojitej väzby. Avšak v trans izoméri sú atómy vodíka na oboch stranách dvojitej väzby uhlíka. Navyše tieto dve štruktúry nie sú vzájomnými zrkadlovými obrazmi. Ide teda o diastereoméry. Molekuly cis a trans však nie sú jediným druhom diastereomérov, ktoré môžeme nájsť.
Čo sú to enantioméry?
Enantioméry sú stereoizoméry, ktorých molekuly sú navzájom neprekrývateľnými zrkadlovými obrazmi. Enantioméry sú možné len s molekulami, ktoré sú chirálne. Chirálna molekula je molekula, ktorá nie je identická so svojím zrkadlovým obrazom. Aby bola molekula chirálna, mala by mať jeden štvorstenný atóm uhlíka so štyrmi rôznymi skupinami, ktoré sú k nemu pripojené. Tento atóm uhlíka je známy ako stereocentrum. Chirálne molekuly vytvárajú zrkadlové obrazy, ktoré nie sú superponovateľné. Molekula a zrkadlový obraz sú teda navzájom enantioméry. Nasleduje príklad zlúčeniny, ktorá tvorí enantioméry.
Obrázok 02: Enantioméry
Enantioméry zvyčajne pomenúvame pomocou systému R a S. Enantioméry nemajú rozdielne teploty varu, teploty topenia, rozpustnosti, rôzne infračervené spektrá atď. Všetky tieto chemické a fyzikálne vlastnosti enantiomérov sú podobné, pretože medzimolekulové sily sú v oboch izoméroch podobné. Oddeľuje ich iba ich odlišné správanie voči rovinne polarizovanému svetlu. To znamená, že enantioméry otáčajú rovinu rovinne polarizovaného svetla v opačných smeroch. Avšak otáčajú svetlo v rovnakom množstve. Kvôli ich účinku na polarizované svetlo sú enantioméry opticky aktívne. Ekvimolárna zmes dvoch enantiomérov je racemická zmes. Racemická zmes nevykazuje žiadnu rotáciu polarizovaného svetla; preto je opticky neaktívny.
Aký je rozdiel medzi diastereomérmi a enantiomérmi?
Kľúčový rozdiel medzi diastereomérmi a enantiomérmi je v tom, že diastereoméry molekuly nie sú vzájomnými zrkadlovými obrazmi, zatiaľ čo enantioméry sú zrkadlovými obrazmi. Molekuly s viac ako jedným stereocentrom môžu byť diastereoméry, ak nie sú vzájomnými zrkadlovými obrazmi. Ak však existuje iba jedno stereocentrum, potom táto molekula má enantioméry. Diastereoméry majú rôzne fyzikálne a chemické vlastnosti. Ale enantioméry majú podobné fyzikálne a chemické vlastnosti s výnimkou ich odlišných optických vlastností voči rovinne polarizovanému svetlu.
Zhrnutie – Diastereoméry vs enantioméry
Diastereoméry a enantioméry sú dva typy stereoizomérov. Kľúčový rozdiel medzi diastereomérmi a enantiomérmi je v tom, že diastereoméry molekuly nie sú vzájomnými zrkadlovými obrazmi, ale enantioméry sú zrkadlovými obrazmi.
