Kľúčový rozdiel medzi geminálnym a vicinálnym spojením je ten, že geminálne spojenie sa týka spojenia dvoch atómov vodíka, ktoré sú viazané na rovnaký atóm uhlíka. Ale vicinálne spojenie sa týka spojenia dvoch atómov vodíka, ktoré sú naviazané na dva susedné atómy uhlíka.
Pojmy geminálna a vicinálna väzba spadajú pod NMR (nukleárna magnetická rezonancia) a opisujú rozdiely v NMR vrcholoch, keď atómy vodíka podliehajú spájaniu odlišne. Spojenie atómov vodíka môže nastať medzi dvoma atómami vodíka, ktoré sú naviazané na rovnaký atóm uhlíka, alebo medzi dvoma atómami vodíka naviazanými na dva susedné atómy uhlíka.
Čo je Geminálna spojka?
Geminálne spojenie je spojenie dvoch atómov vodíka, ktoré sú viazané na rovnaký atóm uhlíka zlúčeniny vzorky. Hoci sa v NMR používa hlavne na atómy vodíka, termín geminálny sa vzťahuje na vzťah medzi dvoma funkčnými skupinami alebo atómami, ktoré sú pripojené k rovnakému atómu. Napríklad geminálny diol označuje alkohol, ktorý má dve skupiny –OH pripojené k rovnakému atómu uhlíka.
Pri technike NMR dochádza k geminálnej väzbe iba vtedy, ak sa dva atómy vodíka pripojené k metylénovej skupine navzájom stereochemicky líšia. Geminálne spojenie môžeme označiť ako 2J. Toto označenie znamená, že dva atómy vodíka sa spájajú prostredníctvom dvoch chemických väzieb (dve chemické väzby medzi atómami vodíka a atómom uhlíka). Geminálna väzba má tiež hodnotu, ktorú môžeme nazvať ako geminálna väzbová konštanta. Hodnota tejto konštanty sa môže meniť od -23 do +42 Hz, v závislosti od ostatných substituentov, ktoré sú pripojené k rovnakému atómu uhlíka.
Čo je vicinálna spojka?
Vicinálna väzba sa týka spojenia dvoch atómov vodíka, ktoré sú naviazané na dva susedné atómy uhlíka zlúčeniny vzorky. Termín vicinálny sa týka pripojenia dvoch funkčných skupín na dvoch susedných atómoch tej istej zlúčeniny. t.j. 2,3-dibrómbután má dva atómy brómu pripojené k 2. a 3. atómu uhlíka molekuly butánu.
V NMR spektroskopii sa však výraz vicinálny vzťahuje na spojenie dvoch atómov vodíka, ktoré sú pripojené k dvom susedným atómom uhlíka. Tu môžeme tento výraz označiť ako 3J. Je to preto, že atómy vodíka sa spájajú prostredníctvom troch chemických väzieb (dve chemické väzby medzi atómami vodíka a atómami uhlíka plus jedna chemická väzba medzi dvoma atómami uhlíka). Vicinálnu kopuláciu môžeme merať v NMR ako vicinálnu kopulačnú konštantu, ktorá má hodnotu v rozsahu od 0 do +20 Hz, v závislosti od ostatných substituentov pripojených k atómom uhlíka.
Aký je rozdiel medzi geminálnym a vicinálnym spojením?
Pojmy geminálna väzba a vicinálna väzba patria do oblasti NMR alebo nukleárnej magnetickej rezonancie. Tieto výrazy sa navzájom líšia podľa vzoru spájania atómov vodíka vo vzorke zlúčeniny. Kľúčový rozdiel medzi geminálnym a vicinálnym spojením je v tom, že geminálne spojenie sa týka spojenia dvoch atómov vodíka, ktoré sú viazané na rovnaký atóm uhlíka, zatiaľ čo vicinálne spojenie sa týka spojenia dvoch atómov vodíka, ktoré sú viazané na dva susedné atómy uhlíka.
Infografika nižšie zobrazuje ďalšie porovnania súvisiace s rozdielom medzi geminálnym a susedným spojením.
Zhrnutie – Geminálne vs. Vicinálne spojenie
Pojmy geminálna väzba a vicinálna väzba patria do oblasti NMR alebo nukleárnej magnetickej rezonancie. Kľúčový rozdiel medzi geminálnym a vicinálnym spojením je ten, že geminálne spojenie sa týka spojenia dvoch atómov vodíka, ktoré sú viazané na rovnaký atóm uhlíka. Medzitým sa vicinálna väzba vzťahuje na spojenie dvoch atómov vodíka, ktoré sú naviazané na dva susedné atómy uhlíka.