L-tyrozín vs tyrozín
Kľúčový rozdiel medzi l-tyrozínom a tyrozínom je schopnosť otáčať rovinne polarizované svetlo. Tyrozín je biologicky aktívna prirodzene sa vyskytujúca neesenciálna α-aminokyselina. Môže sa vyskytovať v dvoch formách izomérov v dôsledku tvorby dvoch rôznych enantiomérov okolo chirálneho atómu uhlíka. Tieto sú známe ako L- a D- formy alebo ekvivalentné ľavotočivým a pravotočivým konfiguráciám. O týchto L- a D- formách sa hovorí, že sú opticky aktívne a otáčajú rovinne polarizované svetlo v rôznych smeroch, napríklad v smere alebo proti smeru hodinových ručičiek. Ak rovinné polarizované svetlo otáča tyrozín proti smeru hodinových ručičiek, potom svetlo odhaľuje levorotáciu a je známe ako l-tyrozín. Tu je však potrebné starostlivo poznamenať, že označenie D- a L- izomérov nie je totožné s označením d- a l-.
Čo je tyrozín?
Tyrozín je neesenciálna aminokyselina, ktorá sa v našom tele syntetizuje z aminokyseliny nazývanej fenylalanín. Je to biologicky dôležitá organická zlúčenina zložená z funkčných skupín amínu (-NH2) a karboxylových kyselín (-COOH) s chemickým vzorcom C6H 4(OH)-CH2-CH(NH2)-COOH. Kľúčovými prvkami tyrozínu sú uhlík, vodík, kyslík a dusík. Tyrozín sa považuje za (alfa-) a-aminokyselinu, pretože skupina karboxylovej kyseliny a aminoskupina sú pripojené k rovnakému atómu uhlíka v uhlíkovej kostre. Molekulárna štruktúra tyrozínu je uvedená na obrázku 1.
Obrázok 1: Molekulárna štruktúra tyrozínu (atóm uhlíka je chirálny alebo asymetrický atóm uhlíka a predstavuje aj alfa-uhlíkový atóm)
Tyrozín hrá dôležitú úlohu pri fotosyntéze rastlín. Pôsobí ako stavebný blok pre syntézu niekoľkých dôležitých neurotransmiterov známych aj ako mozgové chemikálie, ako je adrenalín, norepinefrín a dopamín. Okrem toho je tyrozín nevyhnutný na produkciu pigmentu melanínu, ktorý je zodpovedný za odtieň ľudskej pokožky. Okrem toho, tyrozín tiež pomáha pri funkcii nadobličiek, štítnej žľazy a hypofýzy pri produkcii a regulácii ich hormónov.
Čo je l-tyrozín?
Tyrozín má štyri rôzne skupiny okolo 2nd uhlíka a ide o asymetrickú konfiguráciu. Tyrozín sa tiež považuje za opticky aktívnu aminokyselinu v dôsledku prítomnosti tohto asymetrického alebo chirálneho atómu uhlíka. Tieto asymetrické atómy uhlíka v tyrozíne sú znázornené na obrázku 1. Tyrozín teda môže produkovať stereoizoméry, čo sú izomérne molekuly, ktoré majú podobný molekulový vzorec, ale líšia sa v trojrozmerných (3-D) smeroch svojich atómov v priestore. V biochémii sú enantioméry dva stereoizoméry, ktoré sú navzájom neprekrývateľnými zrkadlovými obrazmi. Tyrozín je dostupný v dvoch enantiomérnych formách známych ako L- a D- konfigurácia a enantioméry tyrozínu sú uvedené na obrázku 2.
Obrázok 2: Enantioméry aminokyseliny tyrozínu. L-forma tyrozínových enantiomérov, skupiny COOH, NH2, H a R sú usporiadané okolo asymetrického atómu C v smere hodinových ručičiek, zatiaľ čo D-forma sú usporiadané proti smeru hodinových ručičiek. L- a D-formy tyrozínu sú chirálne molekuly, ktoré môžu otáčať rovinu polarizovaného svetla do rôznych smerov, ako napríklad L-formy a D-formy môžu otáčať rovinne polarizované svetlo buď doľava (l-forma) alebo doprava. (d-forma).
L-tyrozín a D-tyrozín sú navzájom enantioméry a majú rovnaké fyzikálne vlastnosti, okrem smeru, ktorým otáčajú polarizované svetlo. Nomenklatúra D a L však nie je bežná pre aminokyseliny vrátane tyrozínu. Tiež majú neprekrývateľný vzťah so zrkadlovým obrazom a tieto zrkadlové obrazy môžu otáčať rovinne polarizované svetlo v podobnom stupni, ale v rôznych smeroch. D a L-izomér tyrozínu, ktorý otáča rovinne polarizované svetlo v smere hodinových ručičiek, sa nazýva pravotočivý alebo d-lyzín, pričom enantiomér je označený (+). Na druhej strane D a L-izomér tyrozínu, ktorý otáča rovinne polarizované svetlo v smere proti smeru hodinových ručičiek, sa nazýva ľavotočivý alebo l-tyrozín, pričom enantiomér je označený (-). Tieto l- a d- formy tyrozínu sú známe ako optické izoméry (obrázok 2).
l-tyrozín je najdostupnejšia stabilná forma tyrozínu a d-tyrozín je syntetická forma tyrozínu, ktorú možno syntetizovať z l-tyrozínu racemizáciou. l-tyrozín hrá významnú úlohu v ľudskom tele pri syntéze neurotransmiterov, melamínu a hormónov. Priemyselne sa l-tyrozín vyrába procesom mikrobiálnej fermentácie. Používa sa hlavne vo farmaceutickom a potravinárskom priemysle ako doplnok stravy alebo prídavná látka v potravinách.
Aký je rozdiel medzi l-tyrozínom a tyrozínom?
Tyrozín a l-tyrozín majú identické fyzikálne vlastnosti, ale otáčajú rovinne polarizované svetlo rôznym smerom. V dôsledku toho môže mať l-tyrozín podstatne odlišné biologické účinky a funkčné vlastnosti. Na rozlíšenie týchto biologických účinkov a funkčných vlastností sa však vykonal len veľmi obmedzený výskum. Niektoré z týchto rozdielov môžu zahŕňať,
Chuť
l-tyrozín: l-formy aminokyselín sa považujú za bez chuti, Tyrozín: d-formy majú tendenciu mať sladkú chuť.
L-tyrozín preto môže byť menej/nie sladší ako tyrozín.
Abundance
l-tyrozín: L-formy aminokyseliny vrátane l-tyrozínu sú v prírode najrozšírenejšou formou. Napríklad deväť z devätnástich L-aminokyselín, ktoré sa bežne vyskytujú v proteínoch, sú pravotočivé a ostatné sú ľavotočivé.
Tyrozín: Experimentálne pozorované d-formy aminokyselín sa vyskytujú veľmi zriedkavo.
